有机合成的常规方法总结

逍遥右脑  2017-08-18 18:01

有机合成问题是高考的热点,也是复习中的难点之一。有机合成过程主要包括两个方面,其一是碳原子骨架的变化,例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化;其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。考查有机合成实质是根据有机物的性质,进行必要的官能团反应,从而达到考查官能团性质的目的。因此,要想熟练解答此类问题,须掌握如下知识:

  

  一、官能团的引入:

  

  在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨

  

  架的终南捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。

  

  1.引入羟基(-OH)

  

  (1)醇羟基的引入:烯烃与水加成、卤代烃水解、醛(酮)与氢气的加成、酯的水解等。

  

  (2)酚羟基的引入:酚钠盐过渡中通入CO2,的碱性水解等。

  

  (3)羧羟基的引入:醛氧化为酸(被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等。

  

  2.引入卤原子:烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。

  

  3.引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。

  

  二、官能团的消除:

  

  1.通过加成消除不饱和键。

  

  2.通过消去、氧化或酯化等消除羟基(-OH)

  

  3.通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)

  

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